Im Jahr 1378 erbat und erhielt  Bruder Paoluccio Trinci aus Foligno, Begründer der Observanzbewegung (deren Anliegen die Aufwertung des Einsiedlerlebens war), für sich und seine Anhänger die Einsiedelei der Carceri. Er lieβ dort, angelehnt an die Felswand, ein enges Dormitorium errichten, mit „acht kleinen Zellen, so winzig, dass ein nicht zu groβer Mensch gerade hineinpasst.“ Bruder Paoluccio berief tugendhafte Brüder in diese Einsiedelei, die die Armut und das wahrhaft kontemplative Leben liebten, die das Andenken an den verehrungswürdigen Vater und seine Gefährten lebendig erhalten sollten, indem sie seine Tugenden nachahmten.

     Der hl. Bernhardin von Siena, erster Generalvikar der Observanzbewegung, liebte alle Einsiedeleien, in denen sich der hl. Franziskus aufgehalten hatte, besonders jedoch die Carceri. Aus diesem Grund wird ihm nach alter Überlieferung der Teil des Konvents zugeschrieben, der aus dem 15. Jh. stammt (davon zeugt die Rosette über dem Eingang des kleinen Konvents: in der Mitte das Jesus–Monogramm „JHS“ – er verbreitete die Verehrung des Namens Jesu in seinem ganzen Wirkungskreis).

     Im Lauf der Jahrhunderte haben die nachfolgenden Gemeinschaften den Bau je nach Bedarf erweitert. Ihren Stil hat die heutige Form jedoch bewahrt – den Geist der heiligen Armut und ihrer Schwester, der reinen und heiligen Einfachheit.